Oscar Di Maio iniziò a recitare alla scuola del padre, Gaspare, al teatro San Ferdinando, avendo come maestri anche lo Stella, il Pironi ed il Concialdi. Dopo aver preso parte a molti lavori, sia come attore che come autore, ebbe la sua consacrazione, sempre al teatro di Pontenuovo con il suo capolavoro: Napoli canta ! Italia mia, Italia bella. La formidabile rivista patriottico musicale in cinque atti e quattordici quadri, vedeva in cartellone nomi quali Federico e Vincenzo Stella, Clara e Armando Belmonte, Eduardo Minichini, Gilda e Giulietta Pellizzi, Crescenzo Di Maio, Margherita Parodi, lo stesso Oscar e poi ancora Farinati, Concialdi, Starace e Altieri e le musiche erano del maestro Carlo Fanti. Nel 1921 Oscar partecipò sia come fondatore che come autore attore alla compagnia di sceneggiate Cafiero e Fumo, ma egli fu soprattutto un profondo conoscitore di cose teatrali e la sua biblioteca, poi distrutta dai bombardamenti, era una vera miniera di testi antichi e moderni. Oscar Di Maio fu il precursore della sceneggiata, di quella che discendeva dal vecchio melodramma francese Drame melé de musique dei primi anni della restaurazione. Alla stregua degli Altavilla, dei Marulli, traeva ispirazione dalla vita quotidiana, tanto ricca di originali eventi e dalle canzoni in voga, ma molto spesso le musiche venivano scritte dopo la stesura del testo ed adattate alle trame. I suoi lavori deliziavano il pubblico di numerosi teatri, dal San Ferdinando al Nuovo, dall'Apollo al Trianon, al Bellini, all'Italia e persino al Politeama. Il Di Maio, inutile dire, amava molto il suo lavoro. Scriveva infatti due e pure tre sceneggiate al mese, spesso di notte e anch'egli come Antonio Petito, Angelo Musco e Agostino Clement morì in teatro. Era la sera di un venerdì del 12 settembre '47 quando Oscar Di Maio, che stava seguendo da dietro le quinte del teatro Apollo la rappresentazione della sua ultima fatica Uno che torna, fu colto da sincope. Trasportato d'urgenza all'ospedale degli Incurabili, vi morì dopo appena tre ore. Lasciava così la moglie Margherita Parodi e i figli Eduardo, Gaetano, Maria ed Olimpia.